前期的杨志一直都是想着要将自己一身本事“货与帝王家”的，要说杨志这个人还真个就有大本事。此人本是将门之后，《水浒传》中杨志第一次出场跟别人介绍自己的时候是这样说的“洒家是三代将门之后，五侯杨令公之孙，姓杨富旺配资，名志，流落在此关西。年纪小时，曾应过武举，做到殿司制使官”。这里提到的“五侯杨令公”其实就是北宋的杨业，民间传说的杨家将正是杨业的后人，有人说杨志并非杨业的孙子，这就有些咬文嚼字了，因为这里的“五侯杨令公之孙”应该并非指杨志是杨业的孙子，而是说杨志是杨业的子孙后代，简单说就是杨业的后人。杨志这么说就是强调他是将门之后，所谓三代将门之后，正史上记载杨业、杨业的儿子杨延昭、杨业的孙子杨文广，正好是三代为将，这是确实的三代将门之后。
正是“三代将门之后”这种出身，杨志对落草为寇天然的就有排斥。在梁山泊，王伦劝杨志入伙时，杨志说：“重蒙众头领如此带携，只是洒家有个亲眷，现在东京居住。前者官事连累了他，不曾酬谢得。今日欲要投那里走一遭，望众头领还了洒家行李；如不肯还，杨志空手也去了。”其实杨志在东京哪有什么亲眷，我们看小说里面写杨志到东京之后的事情，又有哪一件是找过什么亲眷的，因此看，杨志所谓的“有个亲眷”也不过是个托词，真实意思就是自己不想落草，所以在谋官受挫之后，杨志在客店里在想：“王伦劝俺，也见得是。只为洒家清白姓字，不肯将父母遗体来玷污了。指望把一身本事，边庭上一枪一刀，博个封妻荫子，也与祖宗争口气。”奈何杨志这个人又有些运气不好，再加上还真不大会为人处事，在东京谋求复职就这么黄了。
展开剩余72%紧接着，杨志在东京卖刀，一不小心杀了泼皮牛二。遇上这个事，一般人恐怕一辈子就此完了，谁想杨志却貌似触底反弹，被发配到大名府之后，遇上了一个慧眼识人才的人，大名府留守梁世杰。这个人可了不得，居然是当今朝中太师蔡京的女婿，可以想见，梁世杰能当得了大名府留守，和蔡京肯定有千丝万缕的关系，这也是每年蔡京寿旦，梁世杰都要搜刮金银珠宝给蔡京贺寿的原因。梁世杰是个有眼光的人，原来在东京就认得杨志，这下在大名府又重逢了，梁世杰马上就命人把杨志叫过来留在府里面使用。杨志从一个配军摇身一变成了中书府的从人，随后又通过校场演武，被梁世杰授了提辖之职。由配军变成下级军官，杨志又本身想着要用一身本事尽忠报国，这一番自然是觉得走对了门路。面对梁世杰吩咐的押送生辰纲的任务，杨志自然是十分重视。梁世杰估计也是有提拔杨志的意思，对杨志说“写书呈重重保你受道诰命回来”。有了梁世杰的许诺，杨志更加不敢怠慢这趟差使。
世上的事都是福祸相依，杨志送这趟生辰纲如果做得好，自然就会受到提拔，但是这一去山高路远，梁世杰本来就是因为以前送生辰纲被人劫了，才要杨志走这一趟的。可惜，杨志以为的时来运转，到头来还是一场空。在黄泥纲，杨志押运的生辰纲终究还是被晁盖一伙人给劫走了。杨志终于没办法到二龙山落草，后来又和鲁智深等一起上了梁山。照这么说来，是晁盖等人导致了杨志彻底绝了求官的道路，因此就有人说晁盖之死是杨志所为，就是为了报当初劫生辰纲的仇。不过若真是如此，杨志为何又要上梁山呢？所以，理由还是不充分，而看曾头市的嚣张模样，应该不会怕用刻了史文恭名字的箭把晁盖射死的。
不过话又说回来，如果没有晁盖等人劫生辰纲，杨志又是不是能够通过押送生辰纲这个事真正得到梁世杰口中说的“诰命”，实现其将一生本领“边庭上一枪一刀，博个封妻荫子”的愿望呢？侠客君觉得，杨志仍然是不可能实现这个愿望的，因为杨志的性格存在的弱点注定了。
我们看杨志押送生辰纲这个故事，就能发现，后来所以大家会中了晁盖等人的计，喝了那下了蒙汗药的酒，很大的原因在于杨志已经指挥不动这些人了。赤日当空，又有美酒解暑，杨志从本能上就觉得这个事情不对，可是他再怎么阻止又有什么用呢？那些军健根本就不听他的话了，杨志一路上的行为已经成功地把所有人都得罪了，当所有人都联合起来反杨志的时候，杨志一个人注定是做不成什么事情的。其实当众人都喝了酒之后，杨志也不该就掉以轻心再去喝那剩下的一点酒的，否则即使那些人都被麻翻了，以杨志的本事，估计晁盖等人也得花些代价才能把生辰纲劫走。、
那么，杨志是如何一路上把这些人都得罪了呢？最大的问题就是他端着，在押送生辰纲时，不肯和士卒同甘共苦，只会一位打骂士卒。杨志能够体谅士兵们的苦楚，让那些人过好一些，自然就不会招来集体抵制，以致于发出命令居然被众士卒公然集体抗命。然后杨志这个人也太没眼色了，梁世杰为何要派一个老都管跟着押运队伍，说的好听是“怕你不知头路”，实际上估计梁世杰也未必就完全信任杨志，毕竟杨志是个配军。虽然梁世杰说了那个话让老都管听他杨志的吩咐，那要是换个会做人的，也应该知道要把这老都管给伺侯好才能真正得到提拔的机会。为什么？梁世杰身为大名府留守恐怕也不敢得罪这位老都管，毕竟这位老都管是太师蔡京身边的人，梁世杰的官都是靠着老丈人蔡京的提挈。所谓的让老都管都听杨志的话这种言语，当然只能听一听，只有杨志才会把梁世杰的话当真，像这种性格的人，怎么适合在《水浒传》那里面的官场混呢？所以，不管有没有晁盖这些人，杨志都是不可能因为押运生辰纲这件事情得到重用的。
侠客君想说的是，没有晁盖可能还会有晁天、没有吴用可能还会有酉用这些同样的人来劫生辰纲。即使杨志等人侥幸把生辰纲成功押运到东京，交到太师蔡京手里面，因为杨志这一路上得罪了谢都管，最后恐怕谢都管都会在蔡京面前嚼舌头得不到重用。
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